A.

以下のケースと仮定して打刻の設定・運用方法をご説明します。

・勤務区分　09:00~翌日09:00（24時間）
・深夜に休憩が何度も入る

「1日に1回のみ利用」「日付切替9:00」で運用の場合

「休憩」ボタンを利用いただき、業務終了時刻の翌9:00に必ず「休憩終了」及び「退勤」を押下いただけるのであれば運用可能です。

「1日に何度も利用」設定では難しい

「出勤・退勤ボタン」欄の設定に関わらず、日付が変わった「0:00」以降の「出勤」については日付変更後（翌日）の勤務として扱われるため、「1日に何度も利用」での深夜の休憩打刻は行えません（退勤に関しては「1日に1回のみ利用」の場合は「打刻日付 切替時刻」、「1日に何度も利用 （退勤と出勤の間の時間は休憩時間）」の場合は「退勤日の調整」の設定にて日付が変わった後の時刻でも前日勤務としての打刻が可能です）。

日次勤怠画面より鉛筆マークにて「翌日チェックボックス」を利用し、打刻時間の記入もしくは修正をいただけるのであれば運用が可能ですが、日々の手動修正となるため手間がかかります。

「1日に1回のみ利用」「日付切替9:00で運用」での運用が難しければ、夜勤打刻チェックボックスの利用をご検討ください。

【関連】
Q. 「打刻日付 切替時刻」とは？