A.
深夜労働時間が想定通りに集計されない場合、［システム管理＞勤怠設定＞打刻・端数処理］画面の「１日の総労働時間」の端数処理が影響を及ぼしている可能性があります。

具体例をあげて解説

・１日の総労働時間　切り捨て 15分単位
・出勤時刻　　　　　切り上げ 15分単位
・退勤時刻　　　　　切り捨て 15分単位

上記のように端数処理を設定していた場合に、以下のように勤務したケースを例にします。

勤務　10：00～22：35
休憩　14：00～15：10　（1時間10分）

端数処理を行わない場合の深夜労働時間は、35分（22：00～22：35）ですが
端数処理を行う場合の深夜労働時間は、25分（22：00～22：25）になります。

処理①退勤時刻　22:30

まず、「退勤時刻」は22：35　→　22:30に丸められます。

処理②１日の総労働時間　11時間15分

総労働時間は10：00～22：30の12時間30分から、休憩時間1時間10分を引いた11時間20分。
この11時間20分で、「１日の総労働時間」の端数処理が行われ、11時間15分になります。

処理③１日の総労働時間の調整　5分

「１日の総労働時間」の丸め処理は退勤時間の末尾で調整される仕様です。
つまりこの例の場合、11時間20分→11時間15分に丸められた5分は、退勤時間で調整されます。
よって、退勤時間は22:25となります（22:30－0:05）

処理④深夜労働時間　25分

22:00～22:25　の　0:25　が深夜労働時間　として計上されます。

もし上記計算が運用に添わない場合、「１日の総労働時間：端数処理しない」とご変更いただくことをご検討ください。