A.
同日に2つの届出を申請することはできません。後発の届出で上書きされます。
【複数区分の内容を1つの勤務区分にまとめて設定する】という方法はございます。

例：「午前半休」＋「残業申請」　の場合
区分名称：午前半休(残有)　※仮の名称です
勤務時間：午後の勤務時間を設定
みなし時間：午前の半日休暇分の時間を設定
所定時間：8:00など1日の所定時間を設定(午後の勤務時間+みなし時間)
総労働時間：実働＋みなし時間
法定時間外労働時間：含める(8時間超 または 所定時間超)
所定終業時刻後の勤務：含める
出勤日数：1
有給休暇日数：0.5

→以上で
・[みなし時間]の設定にて「午前半休」を
・[時間外労働：認める]設定で「残業あり」を
同一区分内で実現しています。
こちらを使えば１つの届出で「午前半休かつ残業容認」の区分が利用できます。

※なお、勤務区分設定にて「●●休日日数」という休日系の日数は【複数設定ができません】のでご注意下さい。